Kann das vllt.auch mit der Tastensperre zu tun haben ???
Ich vermute, dass es das Problem ist. Wenn du das Handy per CarPlay anstöpselst, autorisierst du das Auto quasi aufs Handy zuzugreifen bzw. autorisierst das iPhone, Sachen an das Auto zu schicken, indem du die Sperre einmal aufhebst. Für mich klingt es logisch, dass wenn die Verbindung unterbrochen wurde (durch Ausstöpseln des Handies oder Ausschalten des Autos), dass man diese Autorisierung neu machen muss.
Zum USB-Stick kann ich nichts mehr beitragen. 90% bin ich mit Spotify und Bluetooth-Verbindung unterwegs.